Ο Τεντ αρραβωνιάζεται την Κέλλυ, την πιο μοχθηρή κοπέλα στο σχολείο και ζητά από την παιδική του φίλη, Τζες, να βοηθήσει στην οργάνωση του γάμου τους. Τα πράγματα περιπλέκονται, όταν τα αισθήματά της για τον Τεντ βγαίνουν στην επιφάνεια.