Σε μια προσπάθεια να περνά περισσότερο καιρό με την Carrie, ο Doug προσλαμβάνει τη Holly να πηγαίνει βόλτα τον Arthur. Το σχέδιο γυρνάει μπούμερανγκ, όμως, όταν η Carrie αρχίζει να περνά περισσότερο χρόνο με τις δικές της ασχολίες, παρά με τον Doug.
Ο Doug κάνει έκπληξη στην Carrie μια εγχείρηση λέιζερ στα μάτια για τα γενέθλιά της. Σε μια προσπάθεια να εξοικονομήσει χρήματα, επιλέγει έναν πιο φτηνό γιατρό, και οι δυο τους καταλήγουν να ανησυχούν πολύ όταν η όρασή της δεν επανέρχεται κανονικά.
Ακολουθώντας την Kelly και την Carrie στην έξοδο τους για δείπνο, ο Doug, με συνεπιβάτη τον Deacon, κατά λάθος χτυπάει το αυτοκίνητο της Kelly ενώ προσπαθεί να κλέψει μια ματιά σε ένα στριπτιτζάδικο.
Η Carrie φέρνει τον Doug σε μια εταιρική εκδρομή για το Σαββατοκύριακο. Η Carrie προσπαθεί να κάνει τον Doug να φαίνεται επιτυχημένος, αλλά εκείνος δεν τα καταφέρνει.
Το επεισόδιο λαμβάνει χώρα πριν τον γάμο του Doug και της Carrie. Η Carrie είναι πολύ αγχωμένη που παντρεύεται τον Doug. Όταν οι δυο τους συναντούν τον παπά, εκείνος θυμάται ότι ο Doug και η Carrie είχαν γνωριστεί στην κατασκήνωση ως παιδιά.
Όταν το αεροπλάνο του Doug και της Carrie κάνει ανώμαλη προσγείωση, ο Doug παίρνει τη μάσκα οξυγόνου μόνο για κείνον. Ωστόσο, το αεροπλάνο ήταν στο έδαφος.
Ο Deacon ζητά από τον Doug πάει μαζί του στο Ατλάντικ Σίτι για το Σαββατοκύριακο. Η Carrie θέλει να πάει για χορό σάλσα μαζί του, αλλά απρόθυμα υποκύπτει στις επιθυμίες του Doug και πηγαίνει μαζί τους στο Ατλάντικ Σίτι.
Ο θείος Stu είναι πρόθυμος να βοηθήσει τον Doug να εκπληρώσει το όνειρο του να έχει μαγαζί με σάντουιτς, αλλά η Carrie δεν το θεωρεί καλή ιδέα, λόγω της κακής επιχειρηματικής αίσθησης του Doug, αλλά φοβάται να του το πει.
Doug και Carrie δωρίζουν αρκετά χρήματα στη βιβλιοθήκη του σχολείου του Kirby, για να γίνουν χορηγοί του. Όμως, στην πλακέτα που λαμβάνουν αναφέρονται ως φίλοι και όχι ως χορηγοί.
Ο Doug υποπτεύεται ότι ο οδοντίατρός του δρ. Farber τον πονάει επίτηδες στις επισκέψεις του, γιατί κάποτε ο οδοντίατρος ήταν ερωτευμένος με την Carrie.
"Οι ασταμάτητοι καβγάδες της Carrie και του Arthur αρχίζουν να αναστατώνουν τον Doug, έτσι πηγαίνουν τον Arthur σε ψυχολόγο για να συζητήσει γιατί πρέπει συνέχεια να φωνάζει και να κάνει τα δικά του.