/> Το 1950 έδωσε μια ακόμη αξιομνημόνευτη ερμηνεία στην ταινία Φλογισμένος διάδρομος (The Big Lift), αλλά η ταινία πάτωσε στο αμερικανικό box-office.
Ο Μπίλι Γουάιλντερ έγραψε το ρόλο του ζιγκολό Τζο Γκίλις στην ταινία Η λεωφόρος της δύσης (Sunset Boulevard) αποκλειστικά για τον Κλιφτ, αλλά ο Κλιφτ αποφάσισε να τον απορρίψει την τελευταία στιγμή. Ο αντικαταστάτης του Γουίλιαμ Χόλντεν έλαβε υποψηφιότητα για Όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου για το συγκεκριμένο ρόλο.

Στις αρχές της δεκαετίας του 50 ο Κλιφτ ήταν ο πιο περιζήτητος νέος σταρ του Χόλιγουντ. Μόνος του αντίπαλος ήταν ο Μάρλον Μπράντο που αναδείχτηκε επίσης εκείνη την περίοδο. Τα μέσα μαζικής ενημέρωσης προσπάθησαν να δημιουργήσουν αντιπαλότητα μεταξύ των δυο κι τους συνέκριναν μονίμως λόγω της κοινής τους καταγωγής (κι οι δύο ήταν από την Ομάχα) και του παρόμοιου τρόπου ερμηνείας.
Το 1951 ο Κλιφτ ερμήνευσε τον γνωστό του μέχρι σήμερα ρόλο στην ταινία Μια θέση στον ήλιο (A Place In The Sun), πλάι στην Ελίζαμπεθ Τέιλορ. Οι ερωτικές του σκηνές με την Τέιλορ ενίσχυσαν την εικόνα και των δυο ως συμβόλων του σεξ, ενώ λόγω αυτής τους της συνεργασίας θεωρούνται μέχρι και σήμερα ένα από τα πιο αξιομνημόνευτα κι ομορφότερα κινηματογραφικά ζεύγη. Οι δυο τους δέθηκαν με μεγάλη φιλία, η οποία διήρκεσε μέχρι και το θάνατο του Κλιφτ.
Η ταινία ήταν τεράστια επιτυχία το 1951 κι ο Τσάρλι Τσάπλιν δήλωσε ότι επρόκειτο για την καλύτερη αμερικανική ταινία όλων των εποχών. Ο Κλιφτ έλαβε άλλη μια υποψηφιότητα για Όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου και βρέθηκε συνυποψήφιος με τον Μπράντο που ήταν υποψήφιος για το Λεωφορείον ο πόθος (A Streetcar Named Desire, 1951). Οι δυο τους θεωρούνταν φαβορί κι ο Μπράντο που είχε συγκινηθεί από την ερμηνεία του Κλιφτ, ψήφισε εκείνον για το βραβείο. Ομοίως όμως έπραξε και ο Κλιφτ, ο οποίος ψήφισε τον Μπράντο ως νικητή εκείνη τη χρονιά. Νικητής όμως αναδείχτηκε ο Χάμφρεϊ Μπόγκαρτ για την ταινία Η Βασίλισσα της Αφρικής (The African Queen).

Ο Κλιφτ για έναν χρόνο δεν εμφανίστηκε σε καμιά ταινία κι επανήλθε το 1953 με τον πρωταγωνιστικό ρόλο στην ταινία του Άλφρεντ Χίτσκοκ Η εξομολόγησις (I Confess), όπου υποδύθηκε με πειστικότητα έναν καθολικό παπά.
Επόμενη ταινία του Κλιφτ ήταν το βραβευμένο με όσκαρ καλύτερης ταινίας Όσο υπάρχουν άνθρωποι (From Here To Eternity, 1953) του Φρεντ Τσίνεμαν.
Ο Κλιφτ δούλεψε σκληρά για να καταφέρει να υποδυθεί τον στρατιώτη Προύιτ με φυσικότητα. Ο Προύιτ στρατιωτικός και στην πολεμική βάση του Περλ Χάρμπορ, πρώην πυγμάχος που αρνούνταν να κατέβει σε αγώνες παρά τις πιέσεις του διοικητή του, εξωτερίκευε τα συναισθήματά του παίζοντας σάλπιγγα. Ο Κλιφτ έμαθε να παίζει σάλπιγγα κι υποδύθηκε το θάνατο του Προύιτ με τέτοια φυσικότητα που έκανε όλο το κινηματογραφικό συνεργείο να κλάψει.
Βρέθηκε πάλι υποψήφιος για το Όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου, όπου θεωρούνταν φαβορί, αλλά έχασε από έναν έκπληκτο Γουίλιαμ Χόλντεν, που ούτε ο ίδιος δεν περίμενε να κερδίσει για την ταινία Ο καταδότης του θαλάμου 17 (Stalag 17, 1953).
Άλλη μια ταινία που γύρισε το 1953, ήταν Ο τελευταίας σταθμός (The Indiscretion Of The American Wife aka Stazione Termini) σε σκηνοθεσία Βιττόριο ντε Σίκα. Ο ρόλος του, εκείνος ενός ιταλού, ερωτευμένου με μια Αμερικανίδα που υποδύεται η Τζένιφερ Τζόουνς, έλαβε καλές κριτικές, αλλά η ταινία απέτυχε να προσελκύσει το κοινό.

Τα επόμενα τρία χρόνια ο Κλιφτ απείχε από τα κινηματογραφικά δρώμενα. Κατά τη διάρκεια αυτών των τριών χρόνων, απέρριψε τους πρωταγωνιστικούς ρόλους στις ταινίες του Ηλία Καζάν Το λιμάνι της αγωνίας (On The Waterfront, 1954) και Ανατολικά της Εδέμ (East Of Eden) και εμφανίστηκε στη μεταφορά του θεατρικού του Άντον Τσέχωφ Ο γλάρος στο Μπρόντγουεϊ.
Ο εθισμός του στο αλκοόλ και σε ναρκωτικές ουσίες κι η μάχη του με τον ίδιο του τον εαυτό τον είχαν καταβάλει, ο Κλιφτ οδηγούσε τον εαυτό του αργά αλλά σταθερά προς την αυτοκτονία.
Το 1956 δέχτηκε να εμφανιστεί πλάι στην Ελίζαμπεθ Τέιλορ στην ταινία Όσα δε σβήνει ο χρόνος, (Raintree County, 1957).
Το Μάιο του 1956, κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων του Όσα δε σβήνει ο χρόνος, ο Κλιφτ προσέκρουσε με το αυτοκίνητό του πάνω σε έναν τηλεφωνικό θάλαμο, φεύγοντας από ένα πάρτι που έλαβε χώρα στο σπίτι της Τέιλορ και του τότε συζύγου της Μάικλ Γουάιλντινγκ.
Μόλις ακούστηκε ο ήχος που προκλήθηκε από το ατύχημα η Τέιλορ έτρεξε προς το αυτοκίνητο του Κλιφτ απ' όπου τον ανέσυρε και τον βοήθησε να αναπνεύσει αφαιρώντας ένα δόντι που είχε σφηνωθεί στο λαιμό του. Ο Κλιφτ, που είχε σπάσει τη μύτη και την κάτω γνάθο, είχε κοπεί σε πολλά σημεία του προσώπου, υπέστη μια σειρά πλαστικών επεμβάσεων, αλλά η υπέροχη μορφή του προσώπου του είχε πλέον χαθεί.

Μετά τις επεμβάσεις ολοκλήρωσε τα γυρίσματα του Όσα δε σβήνει ο χρόνος. Οι παραγωγοί της ταινίας φοβούνταν ότι η ταινία θα έχανε χρήματα, αλλά ο Κλιφτ τους διαβεβαίωσε ότι θα είχε επιτυχία καθώς ο κόσμος θα είχε την περιέργεια να εντοπίσει τις διαφορές στο πρόσωπο του Κλιφτ πριν και μετά τις επεμβάσεις. Ο Κλιφτ συνέχισε να εθίζεται σε αλκοόλ και χάπια μετά το ατύχημα προκειμένου να εξαλείψει τους πόνους του ατυχήματος και να ξεχάσει το γεγονός ότι το κάλος του προσώπου του είχε πλέον χαθεί.
Στα 37 του έδειχνε πλέον πολύ μεγαλύτερος.

Η καριέρα του στο Χόλιγουντ μετά το ατύχημα, έχει χαρακτηριστεί ως αργή αυτοκτονία λόγω της κατάχρησης χαπιών και αλκοόλ.
Επόμενη του ταινία ήταν το Γεννημένοι για την αμαρτία (Lonelyhearts, 1958), ενώ ακολούθησε η συνεργασία του με τον Μάρλον Μπράντο στο φιλμ του Έντουαρντ Ντμίτρικ Ο χορός των καταραμένων (The Young Lions).
Το 1959 συνεργάστηκε για τρίτη και τελευταία φορά με την Ελίζαμπεθ Τέιλορ στην κινηματογραφική μεταφορά του θεατρικού του Τένεσι Γουίλιαμς Ξαφνικά πέρυσι το καλοκαίρι (Suddenly Last Summer, 1959).
Στην ταινία του Τζόζεφ Λ. Μάνκιεβιτς συμμετείχε και η Κάθριν Χέπμπορν. Στη συνέχεια το 1960 πρωταγωνίστησε στην ταινία του Ηλία Καζάν Λάσπη στ' αστέρια (Wild River, 1960) και το 1961 έλαβε την τελευταία του υποψηφιότητα για όσκαρ στην ταινία του Στάνλεϊ Κρέιμερ Τα απόρρητα της Νυρεμβέργης (Judgement at Nyremberg, 1961), όπου εμφανίστηκε μόλις δώδεκα λεπτά.

Την ίδια χρονιά εμφανίστηκε στην ταινία του Τζον Χιούστον Οι αταίριαστοι, (The Misfits), πλάι στην Μέριλιν Μονρόε και τον Κλαρκ Γκέιμπλ. Η ταινία αυτή έμελλε να είναι η τελευταία τόσο του Γκέιμπλ όσο και της Μονρόε.
Ο Γκέιμπλ πέθανε λίγο μετά τη λήξη των γυρισμάτων κι η Μονρόε ένα χρόνο αργότερα.
Το 1962 ο Κλιφτ πρωταγωνίστησε στην ταινία Φρόιντ: Απόκρυφα πάθη, ενώ τέσσερα χρόνια αργότερα γύρισε την τελευταία του ταινία Ο λιποτάκτης (The Defector, 1966).
Την ίδια χρονιά είχε υπογράψει για να εμφανιστεί πλάι στη φίλη του Ελίζαμπεθ Τέιλορ στην ταινία Ανταύγειες σε χρυσά μάτια (Reflections On A Golden Eye), που θα επισφράγιζε την τέταρτή τους συνεργασία, αλλά τον πρόφτασε ο θάνατός του από καρδιακή προσβολή.
Ο Κλιφτ είχε περάσει όλη την ημέρα της 22ας Ιουλίου του 1966 στο σπίτι του στη Νέα Υόρκη, όπου ζούσε με το γραμματέα του Λορέντσο Τζέιμς. Ο Τζέιμς στη 1 π.μ της 23ης πήγε στο δωμάτιό του για να τον καληνυχτίσει και τον ρώτησε αν ήθελε να δει την ταινία Οι αταίριαστοι την οποία πρόβαλε η τηλεόραση και στην οποία είχε πρωταγωνιστήσει ο Κλιφτ.
Η απάντηση ήταν ένα απόλυτο ΟΧΙ.
Αυτή ήταν κι η τελευταία φορά που ο Κλιφτ μίλησε σε άνθρωπο. Στις 6 π.μ. της 23ης βρέθηκε να κείτεται γυμνός στο κρεβάτι του. Είχε πεθάνει από έμφραγμα λόγω απόφραξης των στεφανιαίων αρτηριών.

Ο Κλιφτ ήταν αμφισεξουαλικός, κάτι που τον ταλαιπώρησε καθ' όλη τη διάρκεια της ζωής του.
Η Πατρίτσια Μπόσγουορθ φίλη της οικογένειας και συνεργάτιδα του Κλιφτ δήλωσε ότι: Ο Μόντι είχε σχέσεις τόσο με άνδρες, όσο και με γυναίκες.
Μετά το ατύχημά του προσέθεσε στην προσωπική του ζωή και τα χάπια για τον πόνο, καταβάλλοντας έτσι την υγεία του.
Ο ίδιος είχε δηλώσει: Αγαπώ τους άνδρες στο κρεβάτι, αλλά περισσότερο αγαπώ τις γυναίκες.
Έμεινε πιστός για μια ζωή στη φιλία του με τις: Ελίζαμπεθ Τέιλορ, Λίμπι Χόλμαν, Νάνσι Γουόκερ και Αν Λίνκολν.
Με την Ελίζαμπεθ Τέιλορ ήταν αχώριστος από την πρώτη στιγμή της γνωριμίας τους, η Τέιλορ ήταν ερωτευμένη μαζί του ενώ εκείνος την είχε χαρακτηρίσει αδελφή ψυχή.
Η ομοφυλοφιλία του Κλιφτ ήταν γνωστή στο Χόλιγουντ κι αποτελούσε εμπόδιο για ρομαντικές σχέσεις με το αντίθετο φύλλο.

Βραβεία Ακαδημίας Κινηματογράφου

Υποψηφιότητα:

- 1948: Α' Ανδρικού Ρόλου για την ταινία Παιδιά χωρίς όνομα
- 1951: Α' Ανδρικού Ρόλου για την ταινία Μια θέση στον ήλιο
- 1953: Α' Ανδρικού Ρόλου για την ταινία Όσο υπάρχουν άνθρωποι.
- 1961: Β' Ανδρικού Ρόλου για την ταινία Το απόρρητα της Νυρεμβέργης.