Η διασταύρωση ανάμεσα στην Τσέλσι και στη Ρεάλ Μαδρίτης είναι πολύ συχνή στα χρόνια του Champions League. Κάποτε όμως, δεν ήταν έτσι. Ο πιο σημαντικός μεταξύ τους αγώνας στα παλιά χρόνια, είχε λάβει χώρα στην Ελλάδα.